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文特沃斯1972年6月2日生在英国。在他的黑人父亲完成在英国的学业之后，他们一家回到了纽约。文特沃斯在布鲁克林度过了他的童年和少年时代，他的父亲从小时候就教育他“做每一件事都要做到最好不能，半途而废”。高中毕业后，文特沃斯选择了普林斯顿大学。“我成长在一个又教养而又传统的家庭里，他们希望我走上一条理所当然的道路：考上大学然后做个律师或者别的。” “当我进入大学以后，表演顿时成为一种非常危险的理想，因为我所有的朋友都希望今后能去法学院或者华尔街，而不是去好莱坞。”但文特沃斯还是凭借对表演的兴趣，参加了一个校内表演团体并随团出国演出。
1995年文特沃斯从普林斯顿大学英国文学专业毕业，从纽约去了洛杉矶，开始走向艺术之路。但他做了一个娱乐管理的幕后工作而不是做演员，因为这工作可以有稳定的收入。第一年里他几乎都在复印、整理、调整灯光、甚至是帮老板喂鱼。“每个周末我都会去办公室，因为我家里没有空调。我在会议室搭起帐篷，洗劫公司的食品柜，然后把各个地方送来的母带看个遍。有一天我意识我不能这样，我必须退出。”
“我十分惊慌的走进我老板的办公室，我说：你知道，我想做一个演员！她说，我刚接受一个广播公司动画片导演的工作，我希望你做我的助手，年薪4万。就在我离开她办公室的时候，我想，我到底想做什么？不想做什么？我知道如果我做这份工作，成功了当然好，但我会一直想着表演的事，但如果我表演（的事业）成功了，我决不会想这工作的事儿。”“我想一个艺术家需要灵魂，而一个资本官僚者只需要规律惯性的脉搏”
